Carlo Thilgen: Katalogdaten im Herbstsemester 2021 |
| Name | Herr Prof. Dr. Carlo Thilgen |
| Adresse | Lab. für Organische Chemie ETH Zürich, HCI G 317 Vladimir-Prelog-Weg 1-5/10 8093 Zürich SWITZERLAND |
| Telefon | +41 44 632 29 35 |
| thilgen@org.chem.ethz.ch | |
| Departement | Chemie und Angewandte Biowissenschaften |
| Beziehung | Titularprofessor |
| Nummer | Titel | ECTS | Umfang | Dozierende | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 529-0229-00L | Praktikum Organische Chemie (für Biol./Pharm.Wiss.)  Belegung nur möglich bis 10 Tage vor Semesterbeginn. Bei nicht bestandener Basisprüfung bedarf die Teilnahme am Praktikum der schriftlichen Bewilligung durch die Dozierenden. | 8 KP | 12P | C. Thilgen, Y. Yamakoshi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Analytischer Teil: grundlegende Operationen zur Trennung von Gemischen organischer Verbindungen (Umkristallisation, Destillation, Extraktion, Chromatographie); Synthetischer Teil (Hauptteil): mindestens 8 Synthesestufen (ein- bis zweistufige Präparate). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lernziel | Erlernen der grundlegenden Arbeitstechniken zur Herstellung und Reinigung organischer Verbindungen. Verständnis der Reaktionsmechanismen und akkurates Protokollieren der Versuche. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inhalt | Analytischer Teil: grundlegende Operationen zur Trennung von Gemischen organischer Verbindungen (Umkristallisation, Destillation, Extraktion, Chromatographie). Synthetischer Teil (Hauptteil): mindestens 8 Synthesestufen (ein- bis zweistufige Präparate) aus folgenden Klassen von Reaktionen: 1. nukleophile Substitution am sp3-hybridisierten C-Atom, 2. Eliminierung oder elektrophile Addition an eine C=C-Bindung, 3. elektrophile Substitution am Aromaten, 4. Oxidation, 5. Reduktion, 6. Grignard-Reaktion, 7. Herstellung eines Carbonsäurederivats, 8. Aldol-, Claisen-, Mannich-, Michael-Reaktion oder Robinson-Anellierung. Einführung in die Datenbankrecherche (Reaxys, SciFinder). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Skript | Schriftliche Unterlagen werden im Rahmen des Praktikums verteilt. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Literatur | 1) P. Wörfel, M. Bitzer, U. Claus, H. Felber, M. Hübel, B. Vollenweider, Laborpraxis (Bd. 1: Einführung, allgemeine Methoden; Bd. 2: Messmethoden; Bd. 3: Trennungsmethoden; Bd. 4: Analytische Methoden); Birkhäuser Verlag; Basel; 1990. 2) Weiterführend: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter; G. Dyker; Praxis der Organischen Chemie: Ein Handbuch; VCH Verlagsgesellschaft; Weinheim; 1996. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Voraussetzungen / Besonderes | Die grundlegenden Reaktionen der Organischen Chemie und ihre Mechanismen sollten bekannt sein (cf. Vorlesung 529-1012-00L Organische Chemie II für Biol./ Pharm. Wiss./HST). Voraussetzung für die Teilnahme ist die bestandene Sicherheitsprüfung "Safety Test HCI Chemie_V2" (s. https://moodle-app2.let.ethz.ch). Ein Ausdruck der vom System erstellten Bescheinigung ist den Assistierenden vor Beginn der praktischen Arbeiten vorzulegen. Schutzkonzept: https://chab.ethz.ch/studium/bachelor1.html | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kompetenzen |
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| 529-1011-00L | Organische Chemie I (für Biol./Pharm.Wiss./HST) | 4 KP | 4G | C. Thilgen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Grundlagen der Organischen Chemie: Strukturlehre. Bindungsverhältnisse und funktionelle Gruppen; Nomenklatur; Resonanz und Aromatizität; Stereochemie; Konformationsanalyse; Bindungsstärken; organische Säuren und Basen; Einführung in die Reaktionslehre; reaktive Zwischenstufen: Carbanionen, Carbeniumionen und Radikale. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lernziel | Verständnis der Konzepte und Definitionen der organischen Strukturlehre. Kenntnis der für die Biowissenschaften wichtigen funktionellen Gruppen und Stoffklassen. Grundlagen für das Verständnis des Zusammenhangs zwischen Struktur und Reaktivität. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inhalt | Einführung in die organische Strukturlehre: Isolierung, Trennung und Charakterisierung organischer Verbindungen. Klassische Strukturlehre: Konstitution, kovalente Bindungen, Molekülgeometrie, funktionelle Gruppen, Stoffklassen Nomenklatur organischer Verbindungen. Delokalisierte Elektronen: Resonanztheorie und Grenzstrukturen, Aromatizität. Stereochemie: Chiralität, Konfiguration, Topizität. Moleküldynamik und Konformationsanalyse. Bindungsenergien, nicht-kovalente Wechselwirkungen. Organische Säuren und Basen. Reaktionslehre: grundlegende thermodynamische und kinetische Betrachtungen; reaktive Zwischenstufen (Radikale, Carbeniumionen, Carbanionen). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Skript | Ein gedrucktes Skript ist im Rahmen der Vorlesung erhältlich. Für die Übungen werden Lösungsvorschläge abgegeben. Alle Unterlagen stehen online im Moodle-Kurs "Organische Chemie I" des aktuellen Semesters zur Verfügung (https://moodle-app2.let.ethz.ch). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Literatur | • Basisbuch Organische Chemie. Carsten Schmuck, Pearson Studium, 2018. (Kompaktes Lehrbuch für die ersten beiden Semester; 412 Seiten). • Organische Chemie. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Übers. hrsg. von Holger Butenschön, 5. Aufl., Wiley-VCH, 2011. • Organic Chemistry: Structure and Function. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, 8th ed., W. H. Freeman & Company, 2018. • Organic Chemistry. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder, 11th ed., internat. stud. vers., Wiley, Hoboken, N. J., 2014. • Organische Chemie. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, 2. Aufl., Springer Spektrum, 2013. • Organic Chemistry. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, 2nd ed., Oxford University Press, 2012. • Organische Chemie. Paula Y. Bruice, 5. akt. Aufl., Pearson. • Organic Chemistry (Global Edition). Paula Y. Bruice, 8th ed., Pearson. • Essential Organic Chemistry (Global Edition). Paula Y. Bruice, 3rd ed., Pearson. (Designed for a one-term course) • Organic Chemistry I as a Second Language – Translating the basic concepts. Taschenbuch mit Übungen: 656 Seiten; David R. Klein; Verlag: John Wiley & Sons Inc; ISBN-10: 0470198699, ISBN-13: 978-0470198698. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Voraussetzungen / Besonderes | Die Lerneinheit besteht aus 36 Stunden Vorlesung und 20 Stunden Übungen (in Gruppen von ca. 25 Personen). Zusätzlich stehen Online-Übungen in der e-Learning-Umgebung Moodle (Kurs OC I) zur Verfügung. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kompetenzen |
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